(2S,3aS,8aR)-Methyl 3a-(3-((S)-2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-N-methylacetamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)acetyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1417318-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3aS,8aR)-Methyl 3a-(3-((S)-2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-N-methylacetamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)acetyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1417318-12-7
• 化学式: C₆₁H₅₈N₆O₁₀
• 分子量: 1035.17
• InChiKey: UOHKIORRVGXZSY-RVFGBAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  169.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aR)-Methyl 3a-(3-((S)-2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-N-methylacetamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)acetyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以470 mg的产率得到(5aR,10bS,11aS)-10b-(3-(((S)-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl)-2-methyl-2,3,5a,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 1,8-di-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3aS,8aR)-Methyl 3a-(3-((S)-2-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-N-methylacetamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-1-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)acetyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chetomin 生物合成的研究：假定的后期生物合成中间体的对映特异性合成

  摘要：

  描述了 dethiochetomin 的 enantiospecific 合成，它是一种假定的生物合成中间体的 Epidithiodioxopiperazine 天然产物 chetomin。采用非对映选择性 N-烷基化形成异二聚二氢吲哚核心的关键 C3-N1' 键，然后与必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。文中还详细介绍了首次提出的 chetomin 生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.075