di-tert-butyl [(2R,4S,E)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]iminodicarbonate | 1401088-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl [(2R,4S,E)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]iminodicarbonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2R,4S)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1401088-96-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: YGQQXIDRGSMOGU-GVKKCCLISA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 di-tert-butyl [(2R,4S,E)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]iminodicarbonate 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,4R)-methyl 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-hex-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di-tert-butyl [(2R,4S,E)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]iminodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d