(3R,E)-2-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-ethylhex-4-enoic acid | 1401088-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,E)-2-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-ethylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,3R)-3-ethyl-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]hex-4-enoic acid
• CAS: 1401088-90-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: ZORNKJHNAWLMFA-YGDDZMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,E)-2-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-ethylhex-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl [(2R,4S,E)-4-ethyl-1-phenylhept-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-hex-3-en-2-yl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,E)-2-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-ethylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成塔布苯丙氨酸

  摘要：

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。

  DOI：

  10.1021/jo301693d

文献信息

• Synthesis of Tubuphenylalanines via Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo301693d

  日期：2013.1.4

  The Ireland–Claisen rearrangement is the central step in the synthesis of tubuphenylalanine, a key building block of the highly antitumor-active tubulysins. The rearrangement of substituted β-amino acid allyl esters, in combination with subsequent decarboxylation and oxidative cleavage of the double bond, allows the highly stereoselective introduction of substituents into the α-position of the resulting

  爱尔兰-克莱森重排是合成微管苯丙氨酸的关键步骤，微管苯丙氨酸是抗肿瘤活性高的微管溶素的重要组成部分。取代的β-氨基酸烯丙基酯的重排，与随后的双键的脱羧和氧化裂解相结合，使得可以高度立体选择性地将取代基引入所得γ-氨基酸的α-位。