2-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)-benzoesaeure | 83983-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)-benzoesaeure
• 英文别名: 2-[[1-(2H)-phthalazinon-4-yl]methyl]benzoic acid；2-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 83983-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: NJXSQLMTGGBGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)-benzoesaeure 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-Methyl-5,6-dihydro-8H-isochino<3,2-a>phthalazin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Isoquino [3,2-a] phthalazine-5,8-diones

  摘要：

  脱氧安息香-2,2'-二羧酸 (1) 与肼 4a-d 反应形成邻苯二甲肼 8a-d。在乙酸酐中加热 8a 生成异醌 [3,2-a] 酞嗪酮 9a，它也可以由 2 和 4a 通过 O, N-缩醛 13 制备。螺环化合物 14 由 1 和 1,2-二甲基肼 (4e) 形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151106
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-carboxyphenyl)acetyl]benzoic acid 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-Oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Isoquino [3,2-a] phthalazine-5,8-diones

  摘要：

  脱氧安息香-2,2'-二羧酸 (1) 与肼 4a-d 反应形成邻苯二甲肼 8a-d。在乙酸酐中加热 8a 生成异醌 [3,2-a] 酞嗪酮 9a，它也可以由 2 和 4a 通过 O, N-缩醛 13 制备。螺环化合物 14 由 1 和 1,2-二甲基肼 (4e) 形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151106

文献信息

• 一种奥拉帕利杂质的制备方法
  申请人：南京方生和医药科技有限公司

  公开号：CN112279850A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种奥拉帕利杂质V的制备方法。本发明提供的化合物V可作为奥拉帕利有关物质检测用对照品，用于奥拉帕利原料药以及制剂纯度控制。该制备方法以邻甲酰基苯甲酸为起始原料，经缩合、取代、脱水等操作得到化合物V，该方法选择性高、条件温和、操作简单、得到的产品纯度高。
• DUSEMUND, J., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 11, 925-930
  作者：DUSEMUND, J.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone derivatives as novel androgen receptor antagonists
  作者：Kazumi Inoue、Ko Urushibara、Misae Kanai、Kei Yura、Shinya Fujii、Mari Ishigami-Yuasa、Yuichi Hashimoto、Shuichi Mori、Emiko Kawachi、Mio Matsumura、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.002

  日期：2015.9

  differentiation, growth, and maintenance of male reproductive organs, and also has effects on hair and skin. In this paper, we report the synthesis of nonsteroidal AR antagonists having a 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone skeleton. Among the synthesized compounds, 11c with two ortho-substituents on the phenyl group potently inhibited SC-3 cell proliferation (IC50: 0.18 μM) and showed high wt AR-binding affinity

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。
• Isochino[3,2-a]phthalazin-5,8-dione
  作者：Jürgen Dusemund

  DOI：10.1002/ardp.19823151106

  日期：——

  Desoxybenzoin‐2,2′‐dicarbonsäure (1) reagiert mit den Hydrazinen 4a‐d zu den Phthalazinonen 8a‐d. Erhitzen von 8a in Acetanhydrid führt zum Isochino[3,2‐a]phthalazinon 9a, das auch aus 2 und 4a über das O,N‐Acetal 13 dargestellt werden kann. Aus 1 und 1,2‐Dimethylhydrazin (4e) entsteht die Spiro‐Verbindung 14.

  脱氧安息香-2,2'-二羧酸 (1) 与肼 4a-d 反应形成邻苯二甲肼 8a-d。在乙酸酐中加热 8a 生成异醌 [3,2-a] 酞嗪酮 9a，它也可以由 2 和 4a 通过 O, N-缩醛 13 制备。螺环化合物 14 由 1 和 1,2-二甲基肼 (4e) 形成。