{4-[(R)-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzyl}-ethyl-phenyl-amine | 775578-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[(R)-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzyl}-ethyl-phenyl-amine
• CAS: 775578-48-8
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O
• 分子量: 443.632
• InChiKey: WOFHYBDGVLOLEK-SBZVUBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 {4-[(R)-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzyl}-ethyl-phenyl-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有mu和δ阿片受体亲和力的二芳基二甲基哌嗪配体：（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）的合成甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺和（-）-4-[（alphaR）-α-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N -苯基苯甲酰胺。

  摘要：

  我们已经从二芳基二甲基哌嗪的（alphaR，2S，5S）类中探索了对mu和delta类阿片受体均具有良好亲和力的化合物的合成。这些非选择性化合物与阿片类物质有关，已发现它们与作为激动剂或拮抗剂的mu-或δ阿片类受体选择性相互作用。在我们的初步调查中，我们发现了两种化合物，（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N -乙基-N-苯基苯甲酰胺（14）及其NH相对的（-）-4-[（alphaR）-alpha-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺（15），它与δ受体具有良好的亲和力，并且，正如我们希望的那样，对mu受体的亲和力比SNC80高得多。（+）-4-[（alphaR）-alpha-（4-allyl-（2S，通过X射线晶体学分析未解决的孪晶，确定5S）-二甲基-1-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00496-6
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 {4-[(R)-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-benzyl}-ethyl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有mu和δ阿片受体亲和力的二芳基二甲基哌嗪配体：（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）的合成甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺和（-）-4-[（alphaR）-α-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N -苯基苯甲酰胺。

  摘要：

  我们已经从二芳基二甲基哌嗪的（alphaR，2S，5S）类中探索了对mu和delta类阿片受体均具有良好亲和力的化合物的合成。这些非选择性化合物与阿片类物质有关，已发现它们与作为激动剂或拮抗剂的mu-或δ阿片类受体选择性相互作用。在我们的初步调查中，我们发现了两种化合物，（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N -乙基-N-苯基苯甲酰胺（14）及其NH相对的（-）-4-[（alphaR）-alpha-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺（15），它与δ受体具有良好的亲和力，并且，正如我们希望的那样，对mu受体的亲和力比SNC80高得多。（+）-4-[（alphaR）-alpha-（4-allyl-（2S，通过X射线晶体学分析未解决的孪晶，确定5S）-二甲基-1-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00496-6