(((2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1334607-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1334607-11-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: FHWNYFQSFOKUOS-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (((2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e