1-(para-toluenesulfonyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane | 81246-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(para-toluenesulfonyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1-propyl tosylate；3-(2-methoxyphenyl)propyl tosylate；2-o-Anisylethyl tosylate；3-(2-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81246-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: CMVUKXQVNPKQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(para-toluenesulfonyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2-甲氧苯基)丙烷-1-胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(para-toluenesulfonyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  用同价二价双位配体探测β2-肾上腺素能受体亚稳结合位点的存在。

  摘要：

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00595

文献信息

• Synthesis of 6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane with the aid of a new copper catalyst
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77060-2

  日期：1994.7

  Metacyclophane 2 has been prepared in 4 steps starting from 2-bromoanisole with the aid of a new copper catalyst. The catalyst was prepared by mixing CuBr-SMe2 with LiSPh and LiBr in THF.

  从2-溴茴香醚开始，借助新的铜催化剂，分四步制备了甲基环已烷2。通过将CuBr-SMe 2与LiSPh和LiBr在THF中混合来制备催化剂。
• Methylase models: studies on general-base vs. nucleophilic catalysis in the intramolecular alkylation of phenols
  作者：Jay O. Knipe、Peter J. Vasquez、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja00375a045

  日期：1982.6