(1Z)-1-phenyl-2-heptyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime | 1313396-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-phenyl-2-heptyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-N-phenylmethoxyhept-2-yn-1-imine
• CAS: 1313396-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: HVGGUGRVJRRFKT-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-phenyl-2-heptyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime 在 silver tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-丁基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1Z)-1-phenyl-2-heptyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰亚胺基溴化物的钯催化交叉偶联反应及其在N-芳基胺的一锅法合成中的应用。

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应证明了N-烷氧基酰亚胺基卤化物的合成效用。N-烷氧基亚酰胺基溴的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应以良好或优异的收率产生了多种酮肟醚。进行了亚胺基溴化物与芳基硼酸和烯丙基溴化镁的一锅反应，通过Suzuki-Miyaura偶联生成N-芳基胺，然后进行了涉及顺序加成-消除重排-加成反应的多米诺反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1206

文献信息

• Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers
  作者：Masafumi Ueda、Yuki Ikeda、Aoi Sato、Yuta Ito、Maiko Kakiuchi、Hiroko Shono、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.083

  日期：2011.6

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of N-Alkoxyimidoyl Bromides and Its Application to One-Pot Synthesis of N-Arylamines
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Naoki Aoi、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Yuta Ito、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.59.1206

  日期：——

  demonstrated using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction. The Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of N-alkoxyimidoyl bromides produced versatile ketoxime ethers in good to excellent yields. A one-pot reaction of the imidoyl bromides with arylboronic acid and allylmagnesium bromide to produce N-arylamines via Suzuki-Miyaura coupling followed by domino reaction involving sequential

  使用钯催化的交叉偶联反应证明了N-烷氧基酰亚胺基卤化物的合成效用。N-烷氧基亚酰胺基溴的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应以良好或优异的收率产生了多种酮肟醚。进行了亚胺基溴化物与芳基硼酸和烯丙基溴化镁的一锅反应，通过Suzuki-Miyaura偶联生成N-芳基胺，然后进行了涉及顺序加成-消除重排-加成反应的多米诺反应。