bis(2-carboxamidophenyl) diselenide | 55038-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-carboxamidophenyl) diselenide
• 英文别名: diselenosalicylamide；bis[2-(carbamoyl)phenyl]diselane；bis(2-carbamoyl)phenyl diselenide；2,2'-Dicarbamoyl-diphenyl-diselenid；Diphenyldiselenid-dicarbonsaeure-(2.2')-diamid；2,2'-diselanediyl-di-benzoic acid diamide；2,2'-Diselandiyl-di-benzoesaeure-diamid；2-(Carbamoyl)phenyl diselenide；2-[(2-carbamoylphenyl)diselanyl]benzamide
• CAS: 55038-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂Se₂
• 分子量: 398.181
• InChiKey: VFRMMGHFZZZHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-carboxamidophenyl) diselenide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到双（2-羧基苯基）二硒化物
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的二硒化锂-一种合成有机二硒化物的方便试剂

  摘要：

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89801-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 bis(2-carboxamidophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。
• Synthese et structure de L'o-carboxybenzeneselenonate d'ammonium monohydrate
  作者：L. Dupont、O. Dideberg、J. Lamotte、M. Baiwir、R. Weber

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80453-5

  日期：1977.1

  Oxidation of benzisothiazole by hydrogen peroxide leads to saccharine, but the same reaction with benzisoselenazole does not lead to selenosaccharine. The product of this oxidation is the ammonium o-carboxybenzeneselenonate monohydrate. Crystals are triclinic, P1̄, with a =6.243, b =7.598 and c =12.457 Å, α =142.38, β = 104.98 and γ = 85.47°, and Z = 2. The refinement led to a final R-value of 0.056

  过氧化氢氧化苯并异噻唑可产生糖精，但与苯并异硒啉的相同反应不会产生硒糖精。这种氧化的产物是邻-羧基苯硒酸铵一水合物。晶体为三斜晶，P 1，a ＝ 6.243，b ＝ 7.598，c ＝ 12.457Å，α＝ 142.38，β＝ 104.98，γ＝ 85.47°，Z ＝ 2。精制导致最终的R值为0.056。铵离子和水分子的配位是根据氢键进行讨论的。还描述了硒原子的配位。
• Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244
  作者：Mlochowski, Jacek、Kloc, Krystian、Syper, Ludwik、Inglot, Anna D.、Piasecki, Egbert

  DOI：——

  日期：——
• Lisiak; Mlochowski; Palus, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 8, p. 1403 - 1411
  作者：Lisiak、Mlochowski、Palus

  DOI：——

  日期：——
• Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 811 - 814
  作者：Kloc, Krystian、Mlochowski, Jacek、Syper, Ludwik

  DOI：——

  日期：——