3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 4237-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；1,2-O-Isopropyliden-3-O-benzoyl-5-desoxy-α-D-xylofuranose；3-O-Benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropyliden-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 4237-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: GUCHDVLGBQPMGH-RFVSLCSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 Dowex W 50X₈ (H(+) form) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Methylation of Methyl 5-Deoxy-α/β-D-xylofuranosides

  摘要：

  研究了在乙腈中，钠氢氧化物存在下，甲基碘对甲基5-去氧-α-D-木糖呋喃苷（1）、甲基5-去氧-β-D-木糖呋喃苷（2）及其部分甲基化衍生物的甲基化动力学。反应速率仅在前半个时间内与碱浓度无关，甲基化过程是一级反应。计算了所有副反应和连续反应的速率常数，并讨论了极性和立体效应的影响。1的甲基化高度选择性，几乎只产生5-去氧-2-O-甲基-α-D-木糖呋喃苷。

  DOI：

  10.1135/cccc20041877
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Naturally Occurring Iodinated 5′-Deoxyxylofuranosyl Marine Nucleoside

  摘要：

  研究人员从蛔虫（Diplosoma sp.）中分离出了一种不寻常的天然海洋核苷--4-氨基-7-(5′-脱氧-β-d-羟基呋喃糖基)-5-碘吡咯并[2,3-d]嘧啶1，该核苷由d-木糖经7个步骤合成，10克的总收率为28%。关键步骤是 5-碘-吡咯并[2,3-d]嘧啶与 5-脱氧-1，2-O-二乙酰基-3-O-苯甲酰基-d-氧基呋喃糖的沃布吕根糖基化。其绝对构型已得到确认。

  DOI：

  10.3390/md10040881

文献信息

• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• First Total Synthesis of a Naturally Occurring Iodinated 5′-Deoxyxylofuranosyl Marine Nucleoside
  作者：Jianyun Sun、Yanhui Dou、Haixin Ding、Ruchun Yang、Qi Sun、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md10040881

  日期：——

  4-Amino-7-(5′-deoxy-β-d-xylofuranosyl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, an unusual naturally occurring marine nucleoside isolated from an ascidan, Diplosoma sp., was synthesized from d-xylose in seven steps with 28% overall yield on 10 g scale. The key step was Vorbrüggen glycosylation of 5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine with 5-deoxy-1, 2-O-diacetyl-3-O-benzoyl-d-xylofuranose. Its absolute configuration was confirmed.

  研究人员从蛔虫（Diplosoma sp.）中分离出了一种不寻常的天然海洋核苷--4-氨基-7-(5′-脱氧-β-d-羟基呋喃糖基)-5-碘吡咯并[2,3-d]嘧啶1，该核苷由d-木糖经7个步骤合成，10克的总收率为28%。关键步骤是 5-碘-吡咯并[2,3-d]嘧啶与 5-脱氧-1，2-O-二乙酰基-3-O-苯甲酰基-d-氧基呋喃糖的沃布吕根糖基化。其绝对构型已得到确认。
• Kinetics of Methylation of Methyl 5-Deoxy-α/β-D-xylofuranosides
  作者：Mária Oščendová、Jitka Moravcová

  DOI：10.1135/cccc20041877

  日期：——

  The kinetics of methylation of methyl 5-deoxy-α-D-xylofuranoside (1), methyl 5-deoxy-β-D-xylofuranoside (2) and their partly methylated derivatives with methyl iodide in the presence of sodium hydroxide in acetonitrile was studied. The reaction rate was independent of the base concentration during the first half-time only and the methylation proceeded as a first-order reaction. The rate constants of all side and consecutive reactions were calculated and the influence of both polar and steric effect is discussed. The methylation of 1 was highly regioselective giving almost exclusively 5-deoxy-2-O-methyl-α-D-xylofuranoside.

  研究了在乙腈中，钠氢氧化物存在下，甲基碘对甲基5-去氧-α-D-木糖呋喃苷（1）、甲基5-去氧-β-D-木糖呋喃苷（2）及其部分甲基化衍生物的甲基化动力学。反应速率仅在前半个时间内与碱浓度无关，甲基化过程是一级反应。计算了所有副反应和连续反应的速率常数，并讨论了极性和立体效应的影响。1的甲基化高度选择性，几乎只产生5-去氧-2-O-甲基-α-D-木糖呋喃苷。