(R,R)-trans-2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridine-11b-ethanol | 151213-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R,R)-trans-2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridine-11b-ethanol
• 英文别名: 2-((4aR)-(4ar)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-11bt-yl)-ethanol；5,12-seco-crinan-12-ol
• CAS: 151213-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KJCATKMWOBTDPL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-trans-2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridine-11b-ethanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+/-)-Crinan
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2261 - 2264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (2-allyl-cyclohex-1-enyl)-benzyl-amide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,R)-trans-2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridine-11b-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2261 - 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (R,R)-crinan via regiospecific and stereoselective palladium catalysed cyclisation.
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Mark Thornton-Pett、Andrew W. Bridge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81882-2

  日期：1993.6

  The synthesis of (R,R)-crinan from (S)-1-cyclohexenylethan-1-ol is described. The key palladium catalysed step involves a regiospecific 6-exo trig cyclisation which proceeds with 20:1 stereoselectivity for the trans-ring junction over the cis-ring fusion. The ring junction stereochemistry is sensitive to solvent, phosphine and small amounts of water.

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。