methyl S-<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>phenyl>thio>-L-cysteinate | 77834-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>phenyl>thio>-L-cysteinate
• 英文别名: methyl S-({2-[(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy]phenyl}thio)-L-cysteinate；methyl (2R)-2-amino-3-[[2-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxyphenyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 77834-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 464.563
• InChiKey: ZELHGZKZAVQGCL-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>phenyl>thio>-L-cysteinate 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 以60%的产率得到Cbz-L-Ala-L-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过先前的硫醇捕获证明肽键形成的模型I.通过二硫键形成进行捕获

  摘要：

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 、 o-Cbz-L-alaninyloxybenzenethiol 在 Scm derivative 作用下， 生成 methyl S-<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>phenyl>thio>-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  通过先前的硫醇捕获证明肽键形成的模型I.通过二硫键形成进行捕获

  摘要：

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80049-4

文献信息

• Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates
  作者：Daniel S. Kemp、Robert I. Carey、John C. Dewan、Nicholas G. Galakatos、Daniel Kerkman、See Lap Leung

  DOI：10.1021/jo00268a020

  日期：1989.3