(pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>oxy>ethyl>-1-oxopenicillanate | 124093-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>oxy>ethyl>-1-oxopenicillanate
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl 6α-[1(R)-({[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}oxy)ethyl]-1-oxopenicillanate
• CAS: 124093-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₁₁S
• 分子量: 554.575
• InChiKey: ZQWLKDNBISJGHQ-KEHXADIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  168.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>oxy>ethyl>-1-oxopenicillanate 在 吡啶 、 甲酸 、 磷酸 、 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 、 双氧水 、 tetrabutylammonium borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.95h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>oxy>ethyl>-1-hydroxy-2-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048
• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-<<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>oxy>ethyl>-1-oxopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048