methyl 2-[(6R)-6,8,8-trimethyl-7-methylidene-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-yl]acetate | 374782-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(6R)-6,8,8-trimethyl-7-methylidene-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-yl]acetate
• CAS: 374782-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S₂
• 分子量: 300.486
• InChiKey: JLUZCOHOQMZFDN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(6R)-6,8,8-trimethyl-7-methylidene-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((R)-1,3,3-Trimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-[(6R)-6,8,8-trimethyl-7-methylidene-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484