4-亚甲基-6-庚烯-2-醇 | 42201-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-亚甲基-6-庚烯-2-醇
• 英文名称: 4-methylenhept-6-en-2-ol
• 英文别名: 4-methylene-hept-6-en-2-ol；4-Methylene-6-hepten-2-ol；4-methylidenehept-6-en-2-ol
• CAS: 42201-30-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MRYWUMZSGLLEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-6-庚烯-2-醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石二硼烷烃的对映基团选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11750
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 乙醛 生成 4-亚甲基-6-庚烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  合成，新结构和有机材料再生产，铝制锌的双反应

  摘要：

  在回流溶剂中加热几个小时后，烯丙基溴化锌形成一种具有双-1,3-有机锌结构的新型有机金属化合物。该化合物与不同的化合物反应，在大多数情况下会导致结构基团的连接：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95144-1

文献信息

• Bis(alk-2-enyl)zink aus organomagnesiumhalogeniden
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Raymond McLane、H. Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81022-0

  日期：1981.11

  The Dialk-2-enyl zinc compounds II, XI–XIV can be prepared via reaction of ZnCl2 with the corresponding alk-2-enylmagnesium halides I, VII–X at 20–35°C in ether in 68–94% yield. Diprop-2-enylzinc (II) oligomerizes into 2-allylpropane-1,3-diylzinc (III) during attempted sublimation at 30–50°C. The yield of II decreases therefore to <15%. The oligomerization can be prevented by complexation of II with

  Dialk-2-烯基锌化合物II，XI-XIV可以通过ZnCl 2与相应的烷基-2-烯基卤化镁I，VII-X在20-35°C下在乙醚中的反应制备，产率为68-94％。在试图在30–50°C升华过程中，二丙-2-烯基锌（II）会低聚为2-烯丙基丙烷-1,3-二基锌（III）。因此，II的产率降低至＜15％。II与二恶烷的络合可防止低聚。在这种情况下，通过裂解二恶烷络合物可以以86％的产率获得II。
• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Étude de la synthése, la structure et la réactivité d'un nouveau réactif organométallique résultant d'une réaction de dimérisation du bromure d'allyl-zinc
  作者：Gilles Courtois、Leone Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95144-1

  日期：1973.5

  When heated for several hours in refluxing solvent, allylzinc bromide forms a new organometallic compound with a bis-1,3-organozinc structure. This compound reacts with different compounds leading in most cases to attachment of the structural group:

  在回流溶剂中加热几个小时后，烯丙基溴化锌形成一种具有双-1,3-有机锌结构的新型有机金属化合物。该化合物与不同的化合物反应，在大多数情况下会导致结构基团的连接：