5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one | 1352448-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one；1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-5-methylpyrrolidine-2-one；5-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1352448-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: FMYGREWNASSFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one 在 双(三环己基膦)钯 、 水 、 溴 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-9,9a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氯仿 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到5-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-C键裂解直接光催化合成中型内酰胺

  摘要：

  报告了一种新颖的两步扩环策略，该方法可从容易获得的5-8元环酮快速合成具有挑战性的（杂）芳基稠合中等尺寸内酰胺的所有环尺寸。这种分步经济的方法在可见光条件下具有从C到N的较远的自由基（杂）芳基迁移。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高效率和温和的反应条件使该程序非常有吸引力。此外，此方法还可以通过额外的一步操作方便地访问13-15元巨内酰胺。机理研究表明，该反应涉及酰胺基，并且被酸促进。

  DOI：

  10.1002/anie.201808890

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Investigation towards the reductive amination of levulinic acid by B(C6F5)3/hydrosilane system
  作者：Tianlong Wang、Hai Xu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131394

  日期：2020.9

  highly efficient strategy for the synthesis of N-heterocyclic compounds from the reductive amination of the bio-derived levulinic acid and a wide range of anilines by metal-free B(C6F5)3/hydrosilane catalyst system. Through adjusting the amounts of hydrosilane, we can synthesize a series of pyrrolidones or pyrrolidines, respectively. Isotope-labeled NMR experiments were conducted to investigate the

  将可再生生物质资源选择性转化为高附加值平台化学品对于可持续化学至关重要。在这里，我们报告了一种简单高效的策略，该方法由无金属的B（C 6 F 5）3 /氢硅烷催化剂体系通过生物衍生的乙酰丙酸和多种苯胺的还原胺化反应合成N-杂环化合物。通过调节氢硅烷的量，我们可以分别合成一系列的吡咯烷酮或吡咯烷。进行同位素标记的NMR实验以研究可能的反应途径。
• Lactate-Based Ionic Liquid Catalyzed Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids under Mild Conditions: A Metal-Free Route To Synthesize Lactams
  作者：Cailing Wu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yu Chen、Zhengang Ke、Shien Guo、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02231

  日期：2017.11.3

  lactate, [BMIm][Lac]) catalyzed reductive amination/cyclization of keto acids using triethoxysilane as a reducing agent, which provides a metal-free route to synthesis of lactams under mild conditions, even at room temperature. [BMIm][Lac] combined with (EtO)3SiH afforded a series of five- and six-membered lactams in good to excellent yields at 80 °C within 1 h, showing comparable performance to the best

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [LAc]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [LAc]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [LAc]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。
• Reductive amination/cyclization of levulinic acid to pyrrolidones versus pyrrolidines by switching the catalyst from AlCl₃ to RuCl₃ under mild conditions
  作者：Cailing Wu、Xiaoying Luo、Hongye Zhang、Xinwei Liu、Guipeng Ji、Zhenghui Liu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c7gc00999b

  日期：——

  Herein the reductive amination/cyclization of levulinic acid using phenylsilane was presented to selectively produce pyrrolidones versus pyrrolidines under mild conditions by switching the catalyst from AlCl3 to RuCl3. Using AlCl3 as the catalyst, pyrrolidones were solely obtained at room temperature, while RuCl3 as the catalyst selectively afforded pyrrolidines in high yields at 45 °C.

  本文中提出了使用苯基硅烷对乙酰丙酸进行还原性胺化/环化反应，以在温和条件下通过将催化剂从AlCl 3切换为RuCl 3来选择性生产吡咯烷酮与吡咯烷。使用AlCl 3作为催化剂，吡咯烷酮仅在室温下获得，而RuCl 3作为催化剂则在45°C下高产率选择性地提供了吡咯烷。
• Utilization of Cyclic Amides as Masked Aldehyde Equivalents in Reductive Amination Reactions
  作者：Robin J. Prince、Fang Gao、Jessica E. Pazienza、Isaac E. Marx、Jurgen Schulz、Brian T. Hopkins

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00816

  日期：2019.6.21

  sizes was demonstrated through the formation of a range of differentiated diamine products. Furthermore, this methodology was expanded to include N-aryl pyrrolidinone substrates with an enantiopure ester group at the 5-position, and α-amino piperidinones were prepared with complete retention of stereochemical information. The development of this chemistry has enabled the consideration of lactams as useful

  已经发现一种操作简单的方案，该方案将伯胺或仲胺与N-芳基取代的内酰胺偶联，以中等至高产率递送分化的二胺。该方法允许在Cp 2 ZrHCl（Schwartz试剂）存在下部分还原内酰胺，然后在所得的半胺和伯胺或仲胺之间进行还原胺化。这些反应可以通过一锅法进行伸缩，以显着简化操作。通过形成一系列不同的二胺产物，证明了各种环尺寸的胺和取代的内酰胺的范围。此外，此方法已扩展为包括N在立体化学信息完全保留的情况下，制备了在5位具有对映体纯酯基的-芳基吡咯烷酮底物和α-氨基哌啶酮。该化学方法的发展使得内酰胺被认为是有用的合成子。