4-亚甲基-谷氨酸 | 7150-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-亚甲基-谷氨酸
• 英文名称: (+/-)-4-methylene glutamic acid
• 英文别名: γ-Methylenglutaminsaeure；4-Methyleneglutamic acid；2-amino-4-methylidenepentanedioic acid
• CAS: 7150-74-5
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD00082373
• 分子量: 159.142
• InChiKey: RCCMXKJGURLWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-谷氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (+-)-2-formylamino-4-methylene-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Nakayama; Kaneko, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-formylamino-but-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid-1,1-diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-亚甲基-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。LI部分。γ-亚甲基谷氨酸和γ-亚甲基谷氨酰胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003636

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Reactions of a glycidyl radical equivalent with 2-functionalised allyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher Lowe、Ian A. O'Neil、Gillian L. Sanders、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39880001030

  日期：——

  Reaction of 2-bromo-N-benzoylglycine methyl ester with 2-functionalised allyl stannane reagents under radical conditions provides a new route to α-alkylated amino acids in good yield, as exemplified by the facile synthesis of 4-methylene glutamate.

  2-溴-N-苯甲酰基甘氨酸甲酯与2-官能化的烯丙基锡烷试剂在自由基条件下的反应提供了一种以高收率获得α-烷基化氨基酸的新途径，这可以通过容易地合成4-亚甲基谷氨酸来举例说明。
• Synthesis of two cyclic analogs of glutamic acid: cis- and trans-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acids
  作者：Frano̧is Trigalo、Christophe Molliex、Brigitte Champion、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80684-x

  日期：1991.6

  tosyl ester 2 of tetraethyl 1-acetamido-4-hydroxybutane- 1,1,3,3-tetracarboxylate gave 4-methylene glutammic acid in 90% yield by refluxing with concentrated HC1. Treatment of 2 with NaOEt, then with refluxing concentrated HC1 gave a 54% yield of cis and trans-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acids 4 and 5, separated by anion exchange chromatography An analytical resolution of 4 and 5 enantiomers by chiral

  1-乙酰胺基-4-羟基丁烷-1,1,3,3-四羧酸酯的甲苯磺酸酯2通过与浓HCl回流以90％的收率得到4-亚甲基谷氨酸。用NaOEt处理2，然后回流浓缩的HCl，得到54％的顺式和反式-吡咯烷-2,4-二元羧酸4和5，通过阴离子交换色谱分离。通过手性衍生化得到4和5个对映异构体的解析拆分。说明了GPC。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。