3-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1441636-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(adamantan-1-ylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；3-adamantan-1-ylmethyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1441636-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: RUDDDUSOUJQAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 1-异氰基金刚烷 在 copper(I) oxide 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的使用异氰酸酯作为烷基源的活化烯烃的烷基芳基化：有效地自由基合成3,3-二烷基化的吲哚

  摘要：

  描述了一种合成3,3-二烷基化吲哚的新颖有效的方法。该方法涉及N-芳基丙烯酰胺的铜催化串联自由基加成/环化反应，以及由异氰酸酯产生的烷基。

  DOI：

  10.1039/c6cc02024k

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• N-(Acyloxy)phthalimides as tertiary alkyl radical precursors in the visible light photocatalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles
  作者：Qi Tang、Xiubin Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c5ra17292f

  日期：——

  light promoted tandem radical cyclization of N-arylacrylamides with N-(acyloxy)phthalimides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles was developed. In the presence of a photocatalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O, an organic base i-Pr2NEt and the irradiation of a 25 W compact fluorescence bulb at room temperature, N-(acyloxy)phthalimides may be used as a masking group for tertiary alkyl radicals. This tandem radical

  可见光促进了N-芳基丙烯酰胺与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺串联生成3,3-二烷基取代的羟吲哚的串联自由基环化反应。在光催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O，有机碱i-Pr 2 NEt的存在和室温下25 W紧凑型荧光灯的照射下，可以使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺叔烷基的掩蔽基团。该串联自由基反应在室温下顺利进行，得到3，3-二烷基取代的羟吲哚，避免使用过氧化物。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。