Alloc-Thr(tBu)-OH | 1040744-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-Thr(tBu)-OH
• 英文别名: Alloc-Thr(tBu)；(2S,3R)-3-(tert-butoxy)-2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}butanoic acid；(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1040744-62-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: UGDHGXYMMWPCKS-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Thr(tBu)-OH 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Alloc-Nme-Thr(tBu)-OBn
  参考文献：
  名称：

  植物磺因子肽库：化学合成和原生质体再生的生物学评价

  摘要：

  植物磺素（PSK）是一种高度保守的植物肽激素（PPH），含有两个硫酸化酪氨酸残基。 PSK 在拟南芥植物物种中充当生长因子，并显着提高植物细胞培养中细胞增殖的效率，这一过程称为再生。然而，许多重要的植物物种在暴露于PSK的情况下是顽抗的并且需要例如人工产生的PPH来促进再生。在这里，我们报告了 PSK 样肽库的设计、化学合成和再生能力的生物学评估。我们的十三种 PSK 类似物包括 N 末端修饰、氨基酸取代、非对映异构体的掺入和主链N甲基化。后者的插入需要在固相肽合成之前先溶液相合成适当的结构单元。 PSK 类似物的生物活性通过甘蓝细胞（原生质体）的再生能力进行评估。与 PSK 相比，大多数 PSK 类似物不会影响再生能力。例如，当引入丙氨酸取代并替换2-Ile或4-Thr时，生物活性被完全消除。然而，与天然肽相比， 2- allo -Ile PSK 和4- N me-Thr PSK 在原生

  DOI：

  10.1039/d3nj05996k
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-苏氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到Alloc-Thr(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  植物磺因子肽库：化学合成和原生质体再生的生物学评价

  摘要：

  植物磺素（PSK）是一种高度保守的植物肽激素（PPH），含有两个硫酸化酪氨酸残基。 PSK 在拟南芥植物物种中充当生长因子，并显着提高植物细胞培养中细胞增殖的效率，这一过程称为再生。然而，许多重要的植物物种在暴露于PSK的情况下是顽抗的并且需要例如人工产生的PPH来促进再生。在这里，我们报告了 PSK 样肽库的设计、化学合成和再生能力的生物学评估。我们的十三种 PSK 类似物包括 N 末端修饰、氨基酸取代、非对映异构体的掺入和主链N甲基化。后者的插入需要在固相肽合成之前先溶液相合成适当的结构单元。 PSK 类似物的生物活性通过甘蓝细胞（原生质体）的再生能力进行评估。与 PSK 相比，大多数 PSK 类似物不会影响再生能力。例如，当引入丙氨酸取代并替换2-Ile或4-Thr时，生物活性被完全消除。然而，与天然肽相比， 2- allo -Ile PSK 和4- N me-Thr PSK 在原生

  DOI：

  10.1039/d3nj05996k

文献信息

• S-acyl isopeptide method: Use of allyl-type protective group for improved preparation of thioester-containing S-acyl isopeptides by Fmoc-based SPPS
  作者：Taku Yoshiya、Yuka Hasegawa、Wakana Kawamura、Hiroyuki Kawashima、Youhei Sohma、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1002/bip.21410

  日期：——

  allyloxycarbonyl (Aloc) protective group to avoid the problem. Catalytic amount of Pd in the presence of scavengers such as PhSiH3 and dimedone selectively removed the Aloc group with neither decomposition of the thioester structure nor epimerization at the thioesterified residue. A model pentapeptide and amylin(1‐12) with difficult sequences were efficiently synthesized by the improved S‐acyl isopeptides

  我们已经研究了“ S酰基异肽法”来合成包含困难序列的肽。的S-酰基异肽，其包含β-硫酯代替天然N-在Cys残基酰基键，可通过一个转换成目标肽小号-到- ñ分子内酰基转移反应。但是，基于Fmoc的SPPS合成S酰基异肽结构受到重复碱处理的阻碍；通常观察到硫酯的分解和硫酯化残基的差向异构化。在这里，我们采用了烯丙氧羰基（Aloc）保护基来避免该问题。在清除剂（例如PhSiH）存在下催化量的Pd如图3所示，二甲酮选择性地除去Aloc基团，硫酯结构没有分解，硫酯化残基上没有差向异构。通过改进的S-酰基异肽方法有效地合成了具有困难序列的五肽模型和胰岛淀粉样多肽（1-12）。最后，将分离的S-酰基isopeptides被定量地转化成经由所述所需的肽小号-到- ñ分子内酰基转移反应。的S-酰基异肽方法将是制备具有Cys残基的困难含有序列的肽的有效方法。©2010 Wiley Periodicals，Inc