5,17-diiodo-25,26,27,28-tetra(n-propoxy)calix[4]arene | 954501-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diiodo-25,26,27,28-tetra(n-propoxy)calix[4]arene
• CAS: 954501-91-8
• 化学式: C₄₀H₄₆I₂O₄
• 分子量: 844.612
• InChiKey: GSLIAFZRDDJZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diiodo-25,26,27,28-tetra(n-propoxy)calix[4]arene 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 48.5h， 以53%的产率得到5,17-bis[(4-nitrophenyl)ethynyl]-25,26,27,28-tetra(n-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  炔基扩展的供体-受体杯芳烃：几何形状和二阶非线性光学性质。

  摘要：

  通过Sonogashira偶联合成了许多宽边和窄边的官能化炔基杯[4]芳烃。就其光学性质而言，这些供体-受体系统被视为共价连接的，电子独立的二亚砜基团的集合体。线性紫外/可见和荧光光谱研究表明，杯芳烃中电子跃迁的电荷转移特性以及二阶非线性光学（NLO）性质取决于末端乙炔基苯基取代基（NO（2 ），CF（3），H）。硝基衍生物显示出二次超极化率β的高值。目标化合物的（非线性）光学特性不仅取决于亚发色团的数量和相对位置，而且还包括杯形芳烃的几何形状。特别地，可以通过杯芳烃支架的取代模式（宽-窄边缘取代-窄边缘取代）和引入的乙炔官能团的数目来确定杯芳烃腔的打开角度。NLO性质和构象问题都可以通过在溶液中使用超瑞利散射（HRS）方便地进行评估，并得到固态X射线晶体学的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.200700615
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 1⁵,3⁵-diodo-2²,4²-dipropoxy-1,3,5,7(13)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,3²-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5,17-diiodo-25,26,27,28-tetra(n-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  炔基扩展的供体-受体杯芳烃：几何形状和二阶非线性光学性质。

  摘要：

  通过Sonogashira偶联合成了许多宽边和窄边的官能化炔基杯[4]芳烃。就其光学性质而言，这些供体-受体系统被视为共价连接的，电子独立的二亚砜基团的集合体。线性紫外/可见和荧光光谱研究表明，杯芳烃中电子跃迁的电荷转移特性以及二阶非线性光学（NLO）性质取决于末端乙炔基苯基取代基（NO（2 ），CF（3），H）。硝基衍生物显示出二次超极化率β的高值。目标化合物的（非线性）光学特性不仅取决于亚发色团的数量和相对位置，而且还包括杯形芳烃的几何形状。特别地，可以通过杯芳烃支架的取代模式（宽-窄边缘取代-窄边缘取代）和引入的乙炔官能团的数目来确定杯芳烃腔的打开角度。NLO性质和构象问题都可以通过在溶液中使用超瑞利散射（HRS）方便地进行评估，并得到固态X射线晶体学的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.200700615