4-ethyl-4-(phenylthio)-1-hexene | 115993-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-ethyl-4-(phenylthio)-1-hexene
• 英文别名: 3-Ethylhex-5-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 115993-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: PFVVCQFFPGJUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4-(phenylthio)-1-hexene 、 异丁醛 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 生成 4,4-diethyl-2-methyl-6-hepten-3-ol 、 5,5-diethyl-2-methyl-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  生成、一些合成用途和 1,2- 乙烯基重排二级和三级 homoallyllithiums，包括环收缩和环扩张。含氧阴离子基团显着加速了重排

  摘要：

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐

  DOI：

  10.1021/ja00063a001
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-ethyl-4-(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  α-芳基硫烷基-α-氟类胡萝卜素：它们的新化学方法和合成应用。

  摘要：

  研究了芳基硫代溴二氟甲烷与格氏试剂的溴-镁交换反应。用亲电子试剂捕集后，得到烷基芳基硫化物和烯酮二硫缩醛。该反应被提议通过新型的α-芳基硫烷基-α-氟类胡萝卜素发生。还报道了芳硫基甲烷多极合成子的第一个例子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048085m

文献信息

• A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Hitoshi Nakagawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.1963

  日期：1987.10.5

  2-(Phenylthio)alkanenitriles, homoallyl sulfides, and thioacetals were obtained in good yields by the reaction of alkenyl sulfides with the corresponding silyl nucleophiles via thionium ion intermediates.

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• TAKEDA, TAKESHI;KANEKO, YUICHIRO;NAKAGAWA, HITOSHI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1963-1966
  作者：TAKEDA, TAKESHI、KANEKO, YUICHIRO、NAKAGAWA, HITOSHI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——