9,10-Bis-hydroxymethyl-phenanthren | 101110-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Bis-hydroxymethyl-phenanthren
• 英文别名: phenanthrene-9,10-diyldimethanol
• CAS: 101110-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LIVPSOOYJPCRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Bis-hydroxymethyl-phenanthren 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-4,5-Arene-Fused Tropylium 衍生物的合成与表征

  摘要：

  基于实验和理论研究评估了 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropyliums 的性质。X 射线晶体学分析显示，与母体 4,5-苯并托酮相比，1-羟基-4,5-苯并托鎓衍生物的七元环中的键交替减少，这表明芳香性增加质子化。NICS 和 AICD 计算也支持 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropylium 的芳香性增加。还测定了一系列 1-羟基-4,5-芳烃稠合的托鎓衍生物的 p K a值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01818
• 作为产物：
  描述：

  9,10-菲二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到9,10-Bis-hydroxymethyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-4,5-Arene-Fused Tropylium 衍生物的合成与表征

  摘要：

  基于实验和理论研究评估了 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropyliums 的性质。X 射线晶体学分析显示，与母体 4,5-苯并托酮相比，1-羟基-4,5-苯并托鎓衍生物的七元环中的键交替减少，这表明芳香性增加质子化。NICS 和 AICD 计算也支持 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropylium 的芳香性增加。还测定了一系列 1-羟基-4,5-芳烃稠合的托鎓衍生物的 p K a值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01818

文献信息

• Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612
  作者：Hauptmann,S.

  DOI：——

  日期：——