1-(cyclohexen-1-yl)pentyl N-hydroxycarbamate | 881691-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)pentyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 881691-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: KQELKXHCVOYLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexen-1-yl)pentyl N-hydroxycarbamate 在 potassium osmate(VI) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-butyl-6-hydroxy-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化：大大改善了该过程。

  摘要：

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。

  DOI：

  10.1021/ol070430v
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 1-cyclohexenylpentan-1-ol 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(cyclohexen-1-yl)pentyl N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化：大大改善了该过程。

  摘要：

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。

  DOI：

  10.1021/ol070430v

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyloxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Majid J. Chughtai、David J. Klauber、David Griffin、Andrew D. Campbell

  DOI：10.1021/ja057389g

  日期：2006.3.1

  for the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is reported. These new conditions obviate the requirement for lithium hydroxide and tBuOCl in the oxidation mixture. In addition to providing aminohydroxylation products in good yields, the catalyst loadings can be reduced to just 1 mol % osmium. Moreover, for the first time, homoallylic alcohols are now viable substrates for the TA reaction.

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。