2-amino-5-iodo-3-methylbenzyl alcohol | 108857-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-iodo-3-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: (2-Amino-5-iodo-3-methylphenyl)methanol
• CAS: 108857-25-6
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: MPACMJLLKVTZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-iodo-3-methylbenzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-cyano-2-formyl-6-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-3-甲基苯羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-5-iodo-3-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045

文献信息

• Tetrahydroimidazoquinazolinone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04783467A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A series of novel heterocyclic-substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one compounds have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the heterocyclic ring moiety is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the 6-, 7-, 8- or 9-positions of the aforesaid tetrahydroquinaxolinone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 7-(2,4-dimethylimidaxol-1-yl)-9-methyl-1,2,4,5,-tetrahydroimidazo (2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one, 3,9-dimethyl-7-(2,4-dimethylimidazol-1-yl) -1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-one and 9-methyl-7 -(1,2,4-triazol-4-yl)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo(2,1-b)quinazolin-2-(1H)-on e, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已合成一系列新颖的杂环取代的1,2,3,5-四氢咪唑(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮化合物，包括它们的药学上可接受的盐，其中杂环环基是一个可选择取代的连接到上述四氢喹唑啉酮环的6-、7-、8-或9-位置的5-或6-成员芳香杂环基。这些特殊化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。优选的化合物包括7-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-9-甲基-1,2,4,5-四氢咪唑(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮，3,9-二甲基-7-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-1,2,3,5-四氢咪唑(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮和9-甲基-7-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,3,5-四氢咪唑(2,1-b)喹唑啉-2-(1H)-酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Tetrahydroimidazoquinazolinone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0205280A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  1,2,3,5-Tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazotin-2-(1H)-one cardiac stimulants, and their pharmaceutically acceptable salts, of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein "Het" is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position of said 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-(1H)-one; R, which is attached to the 6-, 7-, 8-, or 9-position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, hydroxy, hydroxymethyl, halo or CF3; and R1, R2, R3, R4 and R5 are each H or C1-C4 alkyl.

  1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮强心剂及其药学上可接受的盐，其式如下： - 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是连接在所述 1，2，3，5-四氢咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2-(1H)-酮的 6-、7-、8-或 9-位上的任选取代的 5-或 6-元芳香杂环基团； 连接到 6-、7-、8-或 9-位的 R 是氢、C1-C4 烷基、C,-C4 烷氧基、羟基、羟甲基、卤素或 CF3；以及 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自是 H 或 C1-C4 烷基。
• US4783467A
  申请人：——

  公开号：US4783467A

  公开（公告）日：1988-11-08