Acetic acid (1R,2R,6S,7S,10S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-yl ester | 412009-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,6S,7S,10S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,6S,7S,10S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.02,6]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 412009-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: OMZXOIHNLWZFTN-GENCIFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,6S,7S,10S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-4-Hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A general norbornyl based synthetic approach to carbasugars and ‘confused’ carbasugars

  摘要：

  The norbornyl system has been recognized simply as a 'locked' carbasugar and a short, general approach to carbasugars and their new siblings, 'confused' carbasugars, from readily available 7-ketonorbornanes is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01454-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8S)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-yl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (1R,2R,6S,7S,10S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A general norbornyl based synthetic approach to carbasugars and ‘confused’ carbasugars

  摘要：

  The norbornyl system has been recognized simply as a 'locked' carbasugar and a short, general approach to carbasugars and their new siblings, 'confused' carbasugars, from readily available 7-ketonorbornanes is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01454-x