| 1315271-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1315271-54-5
• 化学式: C₂₆H₄₀N₈O₅
• 分子量: 544.654
• InChiKey: FIXIKJVILMPCHX-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212.6
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 Fmoc-Rink resin 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-胍基苯甲酸盐酸盐 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 、 Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性乙内酰脲文库的固相合成。发现TRPV1封锁的新热门

  摘要：

  一些杂环系统，称为特权支架，经常出现在生物活性产品和市售药物中。公认的特权支架（乙内酰脲）和在生物活性分子中具有高发生率的官能团（胍）的组合指导了两栖化合物库的设计，这使得发现了新型TRPV1离子通道阻滞剂。该文库是通过平行固相合成从正交保护的与树脂结合的Lys-Lys骨架合成的。合成程序的关键步骤是通过N末端氨基与N，N-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）的反应来构建乙内酰脲环，并随后进行碱诱导的环化，以及C-的胍基化去除Alloc保护基后的末端Lys侧链。初步的生物学研究已允许鉴定一些主要的结构特征，这些特征指导辣椒素诱导的Ca 2+内流通过TRPV1通道的阻断，特别是对高度亲脂性的酰基和取代的胍基部分表现出强烈的偏好。基于这种新型药效学支架的活性化合物具有体外和体内抑制活性

  DOI：

  10.1021/co1000986