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2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 194807-96-0

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
英文别名
[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride化学式
CAS
194807-96-0
化学式
C29H31FO6
mdl
——
分子量
494.56
InChiKey
RPTZOBJLGGXFAC-XYPQWYOHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.34
  • 拓扑面积:
    63.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

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文献信息

  • Allyl Protecting Group Mediated Intramolecular Aglycon Delivery (IAD) of Glycosyl Fluorides
    作者:Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave
    DOI:10.1007/s007060200020
    日期:2002.4.1
    sequence of allyl isomerization, N-iodosuccinimide mediated tethering, and intramolecular aglycon delivery (IAD). Fluoride is advantageous as an anomeric leaving group since extended reaction times can be employed to tether hindered aglycon alcohols without competitive anomeric activation. Tin(II) chloride mediated intramolecular glycosylation furnishes the desired α-glucosides and β-mannosides in an
    2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖化物的 立体特异性1,2- 顺式 糖基化可以 通过 一系列烯丙基异构化,N-代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送(IAD)实现。化物作为异头离去基团是有利的,因为延长的反应时间可用于束缚受阻的糖苷配基醇而没有竞争性的异头活化。氯化锡(II)介导的分子内糖基化反应以完全立体选择性的方式提供了所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。
  • Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
    作者:Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery
    DOI:10.1021/jacs.0c03165
    日期:2020.4.15
    that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture
    寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里,我们报告了一种策略,该策略应用了高亲电性催化剂(如三(五氟苯基)硼烷)的独特特性,以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基供体和甲硅烷基醚受体,同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和分稳定形式的催化剂进行,负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式,包括葡萄糖甘露糖鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。
  • [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
    申请人:UNIV MICHIGAN REGENTS
    公开号:WO2020232194A1
    公开(公告)日:2020-11-19
    Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.
    本文提供了使用代糖苷、醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。
  • GeCl<sub>2</sub>·Dioxane–AgBF<sub>4</sub> Catalyzed Activation of Glycosyl Fluorides for Glycosylation
    作者:Qiuyu Zhu、Yu Tang、Biao Yu
    DOI:10.1021/acs.orglett.2c01146
    日期:2022.5.27
    catalytic glycosyl fluoride activation system using the GeCl2·dioxane–AgBF4 combination was developed, which involves a reversible activation of the anomeric C–F bond by a [Ge(II)–Cl]+ cation and a reversible chloride ion transfer between Ge(II) and glycosyl cations. This catalytic glycosylation system is easy to operate, proceeds at room temperature, and offers a broad scope of substrates.
    开发了一种使用 GeCl 2 ·二恶烷-AgBF 4组合的催化糖基化物活化系统,该系统涉及通过 [Ge(II)-Cl] +阳离子对异头 C-F 键的可逆活化和在它们之间的可逆氯离子转移。 Ge(II) 和糖基阳离子。这种催化糖基化系统易于操作,在室温下进行,并提供广泛的底物。
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