5-amino-4-chloro-6-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>aminopyrimidine | 123880-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-chloro-6-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>aminopyrimidine
• 英文别名: 3-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2R,3R,5R)-3-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 123880-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 274.707
• InChiKey: LRCSRGSVZNKUKW-SJNFNFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-chloro-6-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>aminopyrimidine 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-cyclaradine
  参考文献：
  名称：

  一种高效的抗病毒剂（+）-环花生胺的合成，涉及邻域参与的环氧化物的区域选择性切割

  摘要：

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00234-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-1-acetamido-3-acetoxy-4-(acetoxymethyl)-2-(benzyloxy)cyclopentane 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-amino-4-chloro-6-<(1R,2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyclaradine，9-β-D-Arabinofuranosyladenine 的碳环类似物的合成

  摘要：

  标题化合物是一种有前途的抗病毒碳环核苷类似物，是通过对映特异性合成的。本合成涉及5-氨基-4,6-二氯嘧啶和(1R,2R,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)环戊胺的偶联反应，后者又由D-木糖制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1355

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;OGAWA, SEIICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1355-1357
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• VINCE, R.
  作者：VINCE, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4383114A
  申请人：——

  公开号：US4383114A

  公开（公告）日：1983-05-10