6-cyano-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin | 1616489-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-Trifluoromethanesulfonyloxy-6-cyanocoumarin；(6-cyano-2-oxochromen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1616489-94-1
• 化学式: C₁₁H₄F₃NO₅S
• 分子量: 319.218
• InChiKey: VBPHGMJAEOGGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-[1-(4-{3-hydroxy-5-methoxy-2-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenoxy}butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2-oxo-2H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The flavanone pinostrobin in the synthesis of coumarin-chalcone hybrids with a triazole linker

  摘要：

  The reaction of flavanone pinostrobin with dibromoalkanes in acetone in the presence of potassium carbonate followed the path of retro-Michael addition - D-alkylation and resulted in the formation of the respective 2-(bromoalkoxy)chalcones. Treatment of the latter with sodium azide gave the respective azides, which were highly active in the Du-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction of these azides with 6-substituted 7-ethynylcoumarins gave coumarin-chalcone hybrids containing a 1,2,3-triazole linker.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1672-y
• 作为产物：
  描述：

  oreoselone oxime 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 6-cyano-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-2-酮的简便方法，通过6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯的连续Sonogashira偶联和胺环化

  摘要：

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1661480

文献信息

• A study of plant coumarins 16*. Synthesis and transformations of 7-alkynylcoumarins
  作者：Alla V. Lipeeva、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-018-2210-5

  日期：2017.12

  7-Alkynyl-substituted coumarins were synthesized by a Sonogashira reaction of 6-substituted 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with terminal acetylenes. The reaction of 7-ethynyl-substituted coumarins with azidobenzoic acids in the presence of copper(II) sulfate and sodium ascorbate was used to synthesize the respective 7-[(1-carboxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]coumarins.

  通过6-取代的7-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素与末端乙炔的Sonogashira反应合成7-炔基取代的香豆素。在硫酸铜（II）和抗坏血酸钠存在下，将7-乙炔基取代的香豆素与叠氮苯甲酸反应，用于合成相应的7-[（1-羧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑- 4-基]香豆素。
• Synthesis, in vivo Anticoagulant Evaluation and Molecular Docking Studies of Bicoumarins Obtained from Furocoumarin Peucedanin
  作者：Alla V. Lipeeva、Mikhail V. Khvostov、Dmitry S. Baev、Makhmut M. Shakirov、Tatijana G. Tolstikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.2174/1573406412666160129105115

  日期：2016.9.27

  3-dihydrofurocoumarin and furocoumarin-2,3-dihydrofurocoumarin hybrids was performed by two alternative pathways, either involving a catalyzed transformations of the ethynyl derivatives of plant coumarins - peucedanin or peuruthenicin. OBJECTIVE AND METHODS The Sonogashira reaction of 7-ethynyl coumarins or 3-ethynyl-2-isopropylpsoralen with the subsequent coumarin triflates led to 7,7´-linked bicoumarins or 3

  背景技术7，7。连接的双香豆素，3，3。连接的双（2-异丙基）补骨脂素以及1H-1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素-2,3的合成-二氢呋喃香豆素杂种通过两种替代途径进行，涉及植物香豆素的乙炔基衍生物-Peucedanin或peuruthenicin的催化转化。目的和方法7-乙炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素与随后的香豆素三氟甲磺酸酯的Sonogashira反应导致7,7′-连接的双香豆素或3,3′-连接的双补骨脂素。1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素杂化物是通过2-氮杂环戊酮与7-炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素的区域选择性Cu催化的环加成反应合成的。结果合成的双香豆素在体内具有抗凝活性的药理学筛选显示，与1,2,3-三唑环20和22连接的香豆素-二氢呋喃香豆素杂种是活性最高的化合物。所呈递的凝血酶原时间（PT）值与100
• Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s107042801405008x

  日期：2014.5

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.