oreoselone oxime | 92200-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: oreoselone oxime
• 英文别名: 3-Hydroxyimino-2-(1-methylethyl)-7h-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；3-hydroxyimino-2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 92200-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VYRMLCIFDGFKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oreoselone oxime 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 6-cyano-7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-2-酮的简便方法，通过6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯的连续Sonogashira偶联和胺环化

  摘要：

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1661480
• 作为产物：
  描述：

  oreoselone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 oreoselone oxime
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-2-酮的简便方法，通过6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯的连续Sonogashira偶联和胺环化

  摘要：

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1661480

文献信息

• Study of plant coumarins: XIV. Catalytic amination of 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s107042801405008x

  日期：2014.5

  Catalytic amination of 7-hydroxy-6-cyanocoumarin or 7-hydroxy-6-methoxycarbonylcoumarin triflates with substituted anilines, isoquinolin-5-amine, 1H-pyrazol-3-amine, or amino acids of penicillin series affords the corresponding 7-(N-substituted) aminocoumarins. In the amination of the mentioned triflates and also of peuruthenicine tosilate with 2-(piperidin-1-yl)aniline the catalytic system Pd(OAc)(2)-BINAP has been efficient.
• A facile approach to 6-amino-2<i>H</i>-pyrano[2,3-g]isoquinolin-2-ones <i>via</i> a sequential Sonogashira coupling of 6-cyanoumbelliferone triflate and annulations with amines
  作者：Alla V. Lipeeva、Makhmut M. Shakirov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661480

  日期：2019.12.2

  Abstract Palladium-catalyzed synthesis of 2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones have been described from easily accessible precursor 6-cyanoumbelliferone triflate via sequential of Sonogashira coupling and the following annulations with several primary alkylamines under basic conditions The so obtained 6-propargylamino-2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones were involved in the CuAAC reaction with 2-azidobenzoic

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要