5-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-5-hexenyloxy]-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 141773-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-5-hexenyloxy]-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-[(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoxy]phenyl]-5-oxopentanoate
• CAS: 141773-91-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: UCMQINLDCYKKBY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-5-hexenyloxy]-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 以272 mg of the title compound of the melting point of 113°-114° is obtained的产率得到5-[3-(2-Carboxyethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-5hexenyloxy]-phenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene-B.sub.4 antagonist compounds and their use as pharmaceutical

  摘要：

  本文描述了公式I中的白三烯-B.sub.4拮抗剂##STR1##其中X是CH.sub.2基团或氧原子，Y是C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或--S(O).sub.p --C.sub.1-C.sub.4-烷基，p为0、1或2，Z是氢原子或具有A-B-COOH基团的基团，其中A是羟甲基基团或羰基基团，B是1-6个原子的烷基链或##STR2##基团，但是如果X是CH.sub.2基团，则B不能表示##STR3##基团，R.sub.1是羟基基团，--O--(C.sub.1-C.sub.4)-烷基，--O--(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基，--O--(C.sub.7-C.sub.12)-芳基烷基或基团NHR.sub.4，其中R.sub.4为氢，(C.sub.1-C.sub.4)-烷基，(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基，C.sub.6-C.sub.10-芳基或(C.sub.7-C.sub.12)-芳基烷基，以及它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物，以及它们作为药物的用途的制备方法。

  公开号：

  US05352701A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-hydroxy-3-(2-methoxycarbonylethyl)-phenyl]-5-oxopentanoic acid methyl ester 、 (1E)-6-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1-hexene 在 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以657 mg of 5-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-( 5E)-5-hexenyloxy]-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester is obtained as oil的产率得到5-[3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-5-hexenyloxy]-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene-B.sub.4 antagonist compounds and their use as pharmaceutical

  摘要：

  本文描述了公式I中的白三烯-B.sub.4拮抗剂##STR1##其中X是CH.sub.2基团或氧原子，Y是C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或--S(O).sub.p --C.sub.1-C.sub.4-烷基，p为0、1或2，Z是氢原子或具有A-B-COOH基团的基团，其中A是羟甲基基团或羰基基团，B是1-6个原子的烷基链或##STR2##基团，但是如果X是CH.sub.2基团，则B不能表示##STR3##基团，R.sub.1是羟基基团，--O--(C.sub.1-C.sub.4)-烷基，--O--(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基，--O--(C.sub.7-C.sub.12)-芳基烷基或基团NHR.sub.4，其中R.sub.4为氢，(C.sub.1-C.sub.4)-烷基，(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基，C.sub.6-C.sub.10-芳基或(C.sub.7-C.sub.12)-芳基烷基，以及它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物，以及它们作为药物的用途的制备方法。

  公开号：

  US05352701A1

文献信息

• [EN] NEW LEUKOTRIENE-B4 ANTAGONISTS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS MEDICINAL DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992004311A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (DE) Leukotrien-B4-Antagonisten der Formel (I) werden beschrieben, worin X eine CH2-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, Y C1-C4-Alkoxy oder -S(O)p-(C1-C4)-Alkyl, p 0, 1 oder 2, Z ein Wasserstoffatom oder den Rest -A-B-COOH mit A in der Bedeutung einer Hydroxymethylengruppe oder einer Carbonylgruppe und B in der Bedeutung einer Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen in der Kette oder eines Restes (a), (b) oder (c) mit der Ausnahme, daß A nicht den Rest (d) bedeuten kann, wenn X eine CH2-Gruppe darstellt, R1 den Rest OH, -O-(C1-C4)-Alkyl, -O-(C3-C6)-Cycloalkyl, -O-(C7-C12)-Aralkyl oder den Rest NHR4 mit R4 in der Bedeutung Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C6-C10)-Aryl oder (C7-C12)-Aralkyl darstellen sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als Arzneimittel.(EN) Leukotriene-B4 antagonists have formula (I), in which X represents a CH2 group or an oxygen atom; Y is C1-C4-alkoxy or -S(O)p-(C1-C4)-alkyl; p is 0, 1 or 2; Z can represent a hydrogen atom or the residue A-B-COOH, where A represents a hydroxymethylene group or a carbonyl group and B represents an alkylene group with 1-6 C atoms in the chain or one of the residues illustrated in (a), (b) or (c), provided that A does not represent the residue (d), when X represents a CH2 group, R1 represents the residue OH, -O-(C1-C4)-alkyl, -O-(C3-C6)-cycloalkyl, -O-(C7-C12)-aralkyl or the residue NHR4, where R4 represents hydrogen, (C1-C4)-alkyl; (C3-C6)-cycloalkyl, (C6-C10)-aryl or (C7-C12)-aralkyl; also disclosed are their salts with physiologically tolerable bases and their cyclodextrin clathrates, a process for producing the same and their use as medicinal drugs.(FR) Des antagonistes des leucotriènes B4 ont la formule (I), dans laquelle X désigne un groupe CH2 ou un atome d'oxygène; Y désigne C1-C4-alcoxy ou -S(O)p-(C1-C4)-alkyle; p est égal à 0, 1 ou 2; Z peut désigner un atome d'hydrogène ou le résidu A-B-COOH, où A représente un groupe hydroxyméthylène ou un groupe carbonyle et B représente un groupe alkylène ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la chaîne ou un des résidus illustrés en (a), (b) ou (c), à condition que A ne représente pas le résidu (d), lorsque X représente un groupe CH2, R1 représente le résidu OH, -O-(C1-C4)-alkyle, -O-(C3-C6)-cycloalkyle, -O-(C7-C12)-aralkyle ou le résidu NHR4, où R4 représente hydrogène, (C1-C4)-alkyle, (C3-C6)-cycloakyle, (C6-C10)-aryle ou (C7-C12)-aralkyle. L'invention concerne également les sels de ces antagonistes avec des bases physiologiquement tolérables et leurs clathrates de cyclodextrine, leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.

  在剧毒药物的 STUDIES 中，本人发现了一种新型的勒拿德车速（Leukotrimet）抑制作用的化合物。该化合物的化学结构为：其中 X 代表一个 CH₂-基团或一个氧原子；Y 代表一个 C₁-C₄-氧基或一个 -S(O) p-（C₁-C₄）-烷基；p 代表 0、1 或 2；Z 代表一个氢原子或一个 A-B-COOH 残基，其中 A 代表一个羟基甲基基团或一个酮基，B 代表一个 1～6 个碳原子链的烷基，或一个（a）、（b）或（c）中的任一个残基（但当 X 代表一个 CH₂ 基团时，A 不得代表（d））。此外，文中还提到这些化合物的盐类（与肝素、（C₁-C₄）-烷基羟基、（C₃-C₆）-环烷基、（C₇-C₁₂）- ary 酸化基，以及（C₇-C₁₂）- ary 酸化基等相容的碱）以及它们的cyclodextrin笼型化合物，合成方法与此类化合物作为药物的关系。
• NEUE LEUKOTRIEN-B4-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0549621B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5352701A
  申请人：——

  公开号：US5352701A

  公开（公告）日：1994-10-04