<1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylhydrazonoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-one | 117606-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylhydrazonoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-one
• 英文别名: benzoic acid, (1aS-(1aα,8β,8aα,8bα))-(8-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-7-oxoazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-6(7H)-ylidene)hydrazide
• CAS: 117606-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 453.455
• InChiKey: QCFQHZOLIRGYFQ-YOXHNKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylhydrazonoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-one 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 <1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-4,8a-dimethoxy-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-5-methyl-6-phenylhydrazonoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-one
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素A衍生的新型丝裂霉素C类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  从丝裂霉素A合成了多种丝裂霉素C类似物，并对其生物学活性进行了研究。丝裂霉素A（1）进行了亲核置换反应，涉及用带有流动氢的氮亲核试剂处理后分子内氢迁移，但是氢迁移的方式取决于亲核试剂的性质。与烷氧基胺的反应得到化合物6和7，它们在1的环A中具有5 H -6-烷氧基亚氨基-4,7-二酮结构。然而，与羟胺和苯甲酰肼的反应得到化合物11和13它们在1的环A中分别具有4-羟基-6-羟基亚氨基-7-结构和4-羟基-6-肼基-7-结构。通过用甲基碘或硫酸二甲酯进行甲基化，将这些产物转化为各种类型的丝裂霉素C衍生物。讨论了这些反应的机理特征。在体外和体内的生物活性，通过使用P388白血病和肉瘤180肿瘤细胞进行试验。几种合成的化合物显示出比丝裂霉素C更好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310120
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 mitomycin A 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到<1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)>-8<<(aminocarbonyl)oxy>methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4-hydroxy-8a-methoxy-5-methyl-6-phenylhydrazonoazilidino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-one
  参考文献：
  名称：

  Mitomycin C analogs with a substituted hydrazine at position 7. Synthesis, spectral properties, and biological activity

  摘要：

  A select number of mitomycin C derivatives with a substituted hydrazine group at position 7 were synthesized and tested for antineoplastic activity by using an in vivo test with murine P388 leukemia. Several of the adducts displayed activity comparable to that of mitomycin C. The X-ray-determined crystal structure of one of the derivatives (3f) is reported.

  DOI：

  10.1021/jm00121a044