8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-tert-butyldimethylsilyl octanoate | 354583-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-tert-butyldimethylsilyl octanoate
• CAS: 354583-25-8
• 化学式: C₂₅H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 468.753
• InChiKey: NKRZQVWLHSRJBZ-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-tert-butyldimethylsilyl octanoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-[8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)octanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 8-(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-tert-butyldimethylsilyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e

文献信息

• Synthesis of an Orthogonally-Protected Bifunctional Amino Acid for Conformationally Constrained Peptides
  作者：Martin J.I Andrews、Alethea B Tabor*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00545-5

  日期：1997.4

  The asymmetric synthesis of (2S, 9R)-2,9-diaminodecanedioic acid, orthogonally protected for incorporation into cyclic peptides by solid-phase synthesis, is described. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  描述了（2S，9R）-2，9-二氨基癸二酸的不对称合成，该合成被正交保护以通过固相合成掺入环状肽中。©1997由Elsevier Science Ltd发布。