(-)-(1S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol | 1146689-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1146689-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 462.936
• InChiKey: GNXWKOKHTXOGJH-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到(-)-(2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin B的天然对映异构体的合成

  摘要：

  Neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体（-）-Neplanocin B是由2,3- O-异亚丙基-d -1,4-核糖内酯非对映选择性合成的。但是，在细胞培养实验中针对几种DNA和RNA病毒进行评估时，它没有显示出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-9-[(1S,2S,5R)-5-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6-chloro-9H-purine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到(-)-(1S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin B的天然对映异构体的合成

  摘要：

  Neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体（-）-Neplanocin B是由2,3- O-异亚丙基-d -1,4-核糖内酯非对映选择性合成的。但是，在细胞培养实验中针对几种DNA和RNA病毒进行评估时，它没有显示出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.07.003