9a-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-6,10-dione | 1529780-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9a-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-6,10-dione
• CAS: 1529780-25-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 425.282
• InChiKey: LZOOTVOUCGOMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-hydroxybutyl)-6-methoxyindolin-3-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到9a-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the central tricyclic core of the isatisine A: harmonious orchestration of [metal]-catalyzed reactions in a sequence

  摘要：

  Two sequential metal-catalyzed transformations, involving [In]-catalyzed Friedel Crafts type addition of spiroaminol carbon to indole C3 followed by [Rh]-catalyzed dehydrogenative cyclization of the resulting gamma-amino alcohol culminated in the construction of the central tricyclic core isatisine A. The overall strategy employed three easily available starting compounds and delivered the complex tricyclic core in four steps with all four steps being catalytic in nature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.026