Trimethylsilyl-α-trimethylsilyl-cyclopropan-carboxilat | 31580-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl-α-trimethylsilyl-cyclopropan-carboxilat
• CAS: 31580-84-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 230.454
• InChiKey: KSRZSAAQBTXBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilyl-α-trimethylsilyl-cyclopropan-carboxilat 在 水 作用下， 生成 (1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和草酸酯的金属还原。双取代丙二酸酯的便捷脱羧途径和缩酮缩醛的合成

  摘要：

  二取代丙二酸酯的碱金属还原或在三甲基氯硅烷存在下用碱处理酯类可得到高产率的反应性二取代缩酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛，而草酸二乙酯在类似条件下可还原为1,2-二乙基-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）乙烯。

  DOI：

  10.1039/c29710000136
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) cyclopropane-1,1-dicarboxylate 生成 Trimethylsilyl-α-trimethylsilyl-cyclopropan-carboxilat
  参考文献：
  名称：

  Thermolyse eclair d'esters硅酸硅土：新雪茄和雪松。重排二酰胺三甲基甲硅烷基热丙烷环丙烷二羧基酯-1,1

  摘要：

  丙二酸和二甲基丙二酸的三甲基甲硅烷基酯的快速热解经由其三甲基甲硅烷基乙缩醛分别导致烯酮和二甲基烯酮。三甲基甲硅烷基环丙烷-1，1-二羧酸酯的热解或快速热解导致二亚甲基烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛发生有趣的重排，涉及从氧到碳的1,3-三甲基甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91620-6

文献信息

• ketene bis(trialkylsilyl) acetals: synthesis, pyrolysis and spectral studies
  作者：C. Ainsworth、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90476-5

  日期：1972.12

  methods are described for the preparation of alkyl, dialkyl, aryl and diaryl ketene bis(trialkylsilyl)acetals. One is by reaction of αmetalated trimethylsilyl carboxylates with trimethylchlorosilane (TMCS) and the otehr is by inteaction of dianions of carboxylic acids and TMCS. The dianion of cyclopropane carboxylic acid and TMCS gave C-silated ester in 90% yield. Pyrolysis of diphenyl ketene bis(trialkylsilyl)

  描述了两种高产率的合成方法，用于制备烷基，二烷基，芳基和二芳基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛。一种是通过α金属化的三甲基甲硅烷基羧酸盐与三甲基氯硅烷（TMCS）的反应，而另一种是通过羧酸与TMCS的二价阴离子的相互键合。环丙烷羧酸和TMCS的二价阴离子以90％的收率得到C-硅酸酯。交叉实验表明，二苯基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛热解为二苯基乙烯酮和双（三烷基甲硅烷基）醚在分子间进行。单取代的和二烷基酮烯（三甲基甲硅烷基）缩醛的热解得到了酮烯-酮缩醛的加成产物（III），其在溶剂分解时以高收率提供了β-酮酸。给出了许多化合物的NMR和质谱数据。