DL-(1,2,4/3,5)-3,4-Di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-p-toluenesulfonamido-1,3,4-cyclohexanetriol | 130970-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-(1,2,4/3,5)-3,4-Di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-p-toluenesulfonamido-1,3,4-cyclohexanetriol
• CAS: 130970-86-4
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆S
• 分子量: 601.764
• InChiKey: LTSDKFQRPGDNNU-HCWQSJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,2,4/3,5)-3,4-Di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-p-toluenesulfonamido-1,3,4-cyclohexanetriol 在 氨 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 生成 <(1S)-(1,2,4/3,5)-2-Amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl> β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖，[（1S）-（（1,2,43,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]α-d-吡喃葡萄糖苷的碳糖类似物的合成，以及β端基异构体的修订合成

  摘要：

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80074-d
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 DL-(1,2,4/3,5)-3,4-Di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-p-toluenesulfonamido-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  海藻糖，[（1S）-（（1,2,43,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]α-d-吡喃葡萄糖苷的碳糖类似物的合成，以及β端基异构体的修订合成

  摘要：

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80074-d