(3R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol | 1026661-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol
• CAS: 1026661-26-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: DWQZUXXZHAXLNU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-tert-butyl((11-((4-methoxybenzyl)oxy)undec-1-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(iodomethyl)-3-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)octyl)oxirane 在 甲醇 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (9S,12S,13S)- and (9S,12RS,13S)-pinellic acids
  作者：Anubha Sharma、Seema Mahato、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.069

  日期：2009.9

  A brief and facile synthesis of the title compounds has been developed by using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral template-directed diastereoselective alkylation for incorporating the stereogenic centres. A cross-metathesis was employed to get the required E-olefin geometry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。