2,12-dibromonaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene | 857850-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,12-dibromonaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene
• 英文别名: 2,12-Dibromodinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene；5,19-dibromo-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 857850-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂S
• 分子量: 442.173
• InChiKey: QSAVYXIWLDJZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-dibromonaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene 、 苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以14%的产率得到2-bromo-14-phenylnaphtho[2,1-b]phenanthro[4,3-d]thiophene-12,15-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Functionalized Heterohelicenes via Chromium-Templated Benzannulation Reactions

  摘要：

  通过一种新的渐进环化技术制备了一系列官能化的氧杂环己烯和噻杂环己烯，该技术基于杂[5]螺旋碳烯络合物与各种炔烃在部分角环化和线环化竞争中发生的铬引发的[3+2+1]苯环化反应。用 CAN 进行氧化处理，可得到相应的醌类化合物以及少量硝化产物或硝酸酯副产物。用 Cr(CO)6 对酰化的单苯并annulation 产物进行热再络合，可得到相应的、热力学上有利的 δ-6-氧杂[6]螺旋烯-Cr(CO)3络合物。双向苯annulation 揭示了一种更微妙的区域选择性，并产生了三种不同的异构体，包括一种具有前所未有的双线环化模式的双醌。通过 X 射线分析确定的分子结构表明，螺旋畸变因逐步环化、醌取代模式的立体需求（Ph>Pr>Et）或嵌入杂环的性质（SO2>S>O）而逐渐减小。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861864
• 作为产物：
  描述：

  7,7'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,12-dibromonaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Functionalized Heterohelicenes via Chromium-Templated Benzannulation Reactions

  摘要：

  通过一种新的渐进环化技术制备了一系列官能化的氧杂环己烯和噻杂环己烯，该技术基于杂[5]螺旋碳烯络合物与各种炔烃在部分角环化和线环化竞争中发生的铬引发的[3+2+1]苯环化反应。用 CAN 进行氧化处理，可得到相应的醌类化合物以及少量硝化产物或硝酸酯副产物。用 Cr(CO)6 对酰化的单苯并annulation 产物进行热再络合，可得到相应的、热力学上有利的 δ-6-氧杂[6]螺旋烯-Cr(CO)3络合物。双向苯annulation 揭示了一种更微妙的区域选择性，并产生了三种不同的异构体，包括一种具有前所未有的双线环化模式的双醌。通过 X 射线分析确定的分子结构表明，螺旋畸变因逐步环化、醌取代模式的立体需求（Ph>Pr>Et）或嵌入杂环的性质（SO2>S>O）而逐渐减小。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861864