4-十一烯酸 | 65423-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-十一烯酸
• 英文名称: Undec-4-enoic acid
• CAS: 65423-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KHDNXEYJITXOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13.63°C (estimate)
• 沸点：
  306.38°C (estimate)
• 密度：
  0.929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十一烯酸 在 甲酸 、 Pd(SIPr)(PCy3) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  The Isolation of [Pd{OC(O)H}(H)(NHC)(PR₃)] (NHC = N-Heterocyclic Carbene) and Its Role in Alkene and Alkyne Reductions Using Formic Acid

  摘要：

  The [Pd(SIPr)(PCy3)] complex efficiently promotes a tandem process involving dehydrogenation of formic acid and hydrogenation of C-C multiple bonds using H-2 formed in situ. The isolation of a key catalytic hydridoformatopalladium species, [Pd{OC(O)H}(H)(IPr)(PCy3)], is reported. The complex plays a key role in the Pd(0)-mediated formation of hydrogen from formic acid. Mechanistic and computational studies delineate the operational role of the palladium complex in this efficient tandem sequence.

  DOI：

  10.1021/ja311087c
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-3-醇 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717