N-benzyl-4-methyl-N-{(E)-3-[2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]but-1-enyl}benzenesulfonamide | 1029537-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-{(E)-3-[2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]but-1-enyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-[(E)-3-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)but-1-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1029537-55-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 442.579
• InChiKey: MHRQADXYQCXROU-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-{(E)-3-[2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]but-1-enyl}benzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-{(1S*)-3-[(1R*)-1-hydroxy-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]but-2-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排合成光学富集的1,2-氨基醇

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 、 N-benzyl-N-((E)-3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-{(E)-3-[2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]but-1-enyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排合成光学富集的1,2-氨基醇

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.023

文献信息

• Synthesis of optically enriched 1,2-aminoalcohols by [2,3]-Wittig rearrangements of 3-aza-allylic alcohol derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.023

  日期：2008.4

  [2,3]-Wittig rearrangements of (E)-3-aza-allylic alcohol derivatives can provide access to syn or anti optically enriched 1,2-aminoalcohols by using a chirality transfer or a chiral auxiliary.

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。
• Synthesis of 1,2‐Amino Alcohols by Sigmatropic Rearrangements of 3‐(<i>N</i>‐Tosylamino)allylic Alcohol Derivatives
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy、Peter Turner

  DOI：10.1002/chem.201003265

  日期：2011.4.11

  Sigmatropic rearrangements of 3‐(N‐tosylamino)allylic alcohol derivatives, a particular subclass of functionalized enamides, have been investigated. Whereas the presence of the nitrogen atom alters the stereochemical outcome of Ireland–Claisen rearrangements of glycolates derived from such substrates, [2,3]‐Wittig rearrangements of α‐allyloxy acetamides or propargylic ethers derivatives provide access

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。