8-bromo-5H-pyrazino[2,3-b]indole | 193959-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 8-bromo-5H-pyrazino[2,3-b]indole
• CAS: 193959-73-8
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃
• 分子量: 248.082
• InChiKey: IAAYJAVBDAISPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 8-bromo-5H-pyrazino[2,3-b]indole 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到2-(8-bromopyrazino[2,3-b]indol-5-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione 在 氢氧化钾 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-bromo-5H-pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742