N-(but-3-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)benzamide | 848171-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)benzamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 848171-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₆INO
• 分子量: 377.225
• InChiKey: JGAROQHNANNCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.2-67.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  中型杂环的构象分析，动力学行为和酰胺键畸变。2.部分还原和完全还原的1-Benzazocines，Benzazonines和Benzazecines

  摘要：

  已经制备了部分和完全还原形式的苯并稠合的八元至十元氮杂环（1-苯并ze嗪，1-苯并zon嗪和1-苯并ze嗪）。使用X射线晶体学和VT NMR光谱研究了构象特征，跨环距离和动力学行为。九元苯并zon嗪环5b中的酰胺部分有利于N-金字塔化，而十元苯并ze嗪5c采用酰胺捻。分子力学计算揭示了酰胺捻度（τ）与环稳定性之间的相关性。还发现溶液中杂环的动力学行为取决于酰胺变形的程度和性质。因此，我们得出结论，这些中等大小的杂环的环应变通过酰胺变形得以缓解，这导致了更稳定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo048117j
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 、 o-iodobenzanilide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-N-(2-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  中型杂环的构象分析，动力学行为和酰胺键畸变。2.部分还原和完全还原的1-Benzazocines，Benzazonines和Benzazecines

  摘要：

  已经制备了部分和完全还原形式的苯并稠合的八元至十元氮杂环（1-苯并ze嗪，1-苯并zon嗪和1-苯并ze嗪）。使用X射线晶体学和VT NMR光谱研究了构象特征，跨环距离和动力学行为。九元苯并zon嗪环5b中的酰胺部分有利于N-金字塔化，而十元苯并ze嗪5c采用酰胺捻。分子力学计算揭示了酰胺捻度（τ）与环稳定性之间的相关性。还发现溶液中杂环的动力学行为取决于酰胺变形的程度和性质。因此，我们得出结论，这些中等大小的杂环的环应变通过酰胺变形得以缓解，这导致了更稳定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo048117j

文献信息

• Conformation Analyses, Dynamic Behavior, and Amide Bond Distortions of Medium-sized Heterocycles. 2. Partially and Fully Reduced 1-Benzazocines, Benzazonines, and Benzazecines
  作者：Maryiam Qadir、Jonathan Cobb、Peter W. Sheldrake、Neil Whittall、Andrew J. P. White、King Kuok (Mimi) Hii、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo048117j

  日期：2005.3.1

  forms of benzo-fused eight- to ten-membered nitrogen heterocycles (1-benzazecines, 1-benzazonines and 1-benzazecines) have been prepared. Conformational features, transannular distances and dynamic behavior were studied using X-ray crystallography and VT NMR spectroscopy. The amide moiety in the nine-membered benzazonine ring 5b favors N-pyramidization, whereas the ten-membered benzazecine 5c adopts

  已经制备了部分和完全还原形式的苯并稠合的八元至十元氮杂环（1-苯并ze嗪，1-苯并zon嗪和1-苯并ze嗪）。使用X射线晶体学和VT NMR光谱研究了构象特征，跨环距离和动力学行为。九元苯并zon嗪环5b中的酰胺部分有利于N-金字塔化，而十元苯并ze嗪5c采用酰胺捻。分子力学计算揭示了酰胺捻度（τ）与环稳定性之间的相关性。还发现溶液中杂环的动力学行为取决于酰胺变形的程度和性质。因此，我们得出结论，这些中等大小的杂环的环应变通过酰胺变形得以缓解，这导致了更稳定的结构。