2-(4-Methoxyanilino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone | 1020952-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxyanilino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 1020952-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JFLXEDMQVMIXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-(4-Methoxyanilino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone 在 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于无金属光催化好氧氧化的三苯胺基有序介孔聚合物的直接合成

  摘要：

  可见光活性、非均相和无金属光催化剂代表了比传统金属基光催化剂更可持续和环保的替代品。高度有序的介孔聚合物（OMPs）具有可调谐的周期结构、有序且均匀的介孔以及优异的稳定性，可以成为有机转化的非均相光催化的有前景的平台。在这里，我们报告了通过简便且具有成本效益的工艺制备三苯胺 (TPA) 官能化有序介孔聚合物 (TPA-MPs)。新的三维连通网络具有周期性孔隙率、优异的稳定性和良好的光电响应特性。其中，TPA-MP-1 被选为优化的多相光催化剂，用于可见光驱动的甘氨酸衍生物与吲哚的交叉偶联以及使用空气中的氧气作为绿色氧化剂合成 2-取代的苯并噻唑。此外，TPA-MP-1催化剂易于回收，具有良好的光催化活性保持性，可重复使用至少5次，证明了其良好的可回收性。这项工作突出了构建用于有机转化的新一代无金属非均相光催化剂的机会。

  DOI：

  10.1039/d2ta02423c
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 、 甲氧苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Methoxyanilino)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过直接CC键形成功能化甘氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801367

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Oxidative Phosphorylation of <i>N</i> -Aryl Glycine Amides via <i>sp</i> ³ C−H Functionalization
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Shao、Yu Yuan、Yingzu Zhu、Wentao Hou、Xuewen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700850

  日期：2017.12.19

  An efficient phosphorylation of various glycine amides has been developed for radical cation salt‐induced C−H functionalization, producing a series of α‐aminophosphonates in high yields. Different from reported approaches, trialkyl phosphite was chosen as the phosphorus nucleophile, and the scope investigation shows broad functional group tolerance and high efficiency of the oxidative phosphorylation

  已开发出各种甘氨酸酰胺的有效磷酸化方法，用于自由基阳离子盐诱导的CH官能化，从而以高收率生产出一系列α-氨基膦酸酯。与报道的方法不同，亚磷酸三烷基酯被选作磷亲核试剂，范围研究表明，该基团具有宽泛的官能团耐受性和氧化磷酸化的高效率。该方法提供了一种合成α-氨基膦酸酯的新方法。
• 可见光驱动非天然氨基酸及其衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN116813490A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明开发了一种可见光驱动的非天然氨基酸及其衍生物的合成方法，所述方法为：在Pd催化剂和配体存在下，利用可见光的照射驱动烷基溴代物与甘氨酸衍生物发生选择性的C‑C键偶联反应，得到一系列非天然氨基酸及其衍生物。此外，该方法还成功应用到众多复杂天然分子的后期修饰之中。本发明方法可以利用可见光来诱导化学反应，反应条件温和可控，易于操作且底物范围广，官能团容忍性强。更重要的是，本发明创新性的使用种类丰富、廉价易得的烷基溴代物作为烷基源实现了甘氨酸衍生物的烷基化反应。与目前已有的报道相比，烷基溴代物不需要预活化处理就可以直接用于该催化体系中，极大地简化了合成步骤，更加符合现代绿色化学的理念。
• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。
• Functionalizing Glycine Derivatives by Direct CC Bond Formation
  作者：Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200801367

  日期：2008.9.1