[2S-(2a,3b,4b)]-3-[2-(1,1-Dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester | 191601-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2S-(2a,3b,4b)]-3-[2-(1,1-Dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 191601-07-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₆
• 分子量: 425.566
• InChiKey: FIRRLOYQLOZBRH-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2a,3b,4b)]-3-[2-(1,1-Dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester 在 sodium hydroxide 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-1,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Photoaffinity Ligand for the Kainate Class of Excitatory Amino Acid Receptor

  摘要：

  凯尼酸（KA）的异丙烯基侧链被一个三氟甲基二氮酮基团取代，从而产生了一种衍生物（"diazoKA"），这种衍生物能在光诱导下与 KA 类谷氨酸受体的活性位点高效交联。这种官能团的加入是通过羧酸和 2,2,2-三氟二氮杂环丁烷简单的一步偶联完成的，其程序一般适用于其他光亲和标签的制备。其主要优点包括对酸性条件（甚至是 Boc 和 t-丁酯脱保护）具有出色的稳定性，以及在结合和辐照后发生（非生产性）沃尔夫重排的趋势降低。观察到的交联为确定 KA 受体的活性位点残基铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6129
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-kainic acid 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[2S-(2a,3b,4b)]-3-[2-(1,1-Dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid Bis(1,1-Dimethylethyl) Ester
  参考文献：
  名称：

  A Selective Photoaffinity Ligand for the Kainate Class of Excitatory Amino Acid Receptor

  摘要：

  凯尼酸（KA）的异丙烯基侧链被一个三氟甲基二氮酮基团取代，从而产生了一种衍生物（"diazoKA"），这种衍生物能在光诱导下与 KA 类谷氨酸受体的活性位点高效交联。这种官能团的加入是通过羧酸和 2,2,2-三氟二氮杂环丁烷简单的一步偶联完成的，其程序一般适用于其他光亲和标签的制备。其主要优点包括对酸性条件（甚至是 Boc 和 t-丁酯脱保护）具有出色的稳定性，以及在结合和辐照后发生（非生产性）沃尔夫重排的趋势降低。观察到的交联为确定 KA 受体的活性位点残基铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6129