CA-Leu-OMe | 127852-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CA-Leu-OMe
• 英文别名: trans-N-Cinnamoyl-D,L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 127852-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OXFYLVKTVPTJPQ-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CA-Leu-OMe 在 titanium(IV) isopropylate 、 polyaniline-supported cobalt(II) salen 、 氧气 、 异丁醛 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxy-N-[(E)-3-phenyl-2-prop-2-enoxycarbonylprop-2-enyl]anilino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的胺和乙酸烯丙酯的α-脱氢-β-氨基酯的区域选择性合成：α-脱氢-β-氨基酸衍生的环肽作为受限的β-turn模拟物的合成。

  摘要：

  可以将来自Baylis-Hillman反应加合物的乙酸酯在钯（0）催化剂存在下与区域胺反应，从而以高收率获得α-脱氢-β-氨基酯（2和3）。可以通过温度和反应介质来控制区域异构体2或3的合成来控制反应的区域选择性。α-脱氢-β-氨基酸3是转向诱导剂，衍生自其的二肽6显示存在八元分子内氢键。同样，氯化钴（II）用α-脱氢-β-氨基酸衍生物3b催化环氧肽的裂解，得到相应的二肽衍生物8，其表现出分子内的氢键并因此模拟β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo010981d

文献信息

• Polyaniline supported cobalt catalysed one pot stereoselective synthesis of the structural analogues of aminopeptidase inhibitor Bestatin
  作者：Asit De、Prakriti Basak、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10172-1

  日期：1997.12

  A one pot stereoselective conversion of cinnamoyl amide of L-leucine methyl ester to the corresponding structural analogues of bestatin was achieved by employing polyaniline supported cobalt(II) salen catalysed epoxidation followed by its opening with anilines at ambient conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.