(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-chlorohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1157902-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-chlorohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1157902-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₆
• 分子量: 298.764
• InChiKey: XWZZHIMCTMIAIF-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-chlorohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 苯甲醛二甲缩醛 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-(6-chlorohexoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid

  摘要：

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087913