2-(allylsulfonyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 91483-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allylsulfonyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 91483-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: BXMMRWIBSLQZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylsulfonyl)-1,3,5-trimethylbenzene 、 丙酮 在 (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF CHIRAL SULFONES BY ASYMMETRIC ADDITION OF ARENESULFONYL CARBANIONS TO ACETONE

  摘要：

  在手性二胺存在下，甲苯砜的镁盐与丙酮在 α-碳上反应，得到相应的具有良好光学纯度的 β-羟基加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.611
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(allylsulfonyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二茂钛催化环氧化物自由基烯丙基转移合成季碳

  摘要：

  报道了一种多功能的二茂钛催化的环氧化物自由基烯丙基转移反应。环氧化物打开在受阻较多的一侧区域选择性地发生，并且各种取代的烯丙基砜可以以有效的方式偶联到该位置，从而能够快速接近具有有用官能团的季碳中心以供进一步阐述。此外，该过程可以扩展到立体选择性变体。这种新的自由基烯丙基转移扩大了有机合成中烯丙基化的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03181

文献信息

• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Visible-Light Induced Radical Addition–Elimination Reaction for Constructing Allylic Sulfones from Sulfonyl Chlorides and Allyl Bromides
  作者：Rui-Xue Li、Yuan Chen、Lan-Qian Huang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02893

  日期：2024.4.5

  Allyl sulfones are commonly present in bioactive compounds and organic building blocks. This work introduces a photocatalytic radical addition–elimination reaction involving readily accessible sulfonyl chlorides and allyl bromides. It delivers structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields, showcasing a high tolerance to functional groups. Notably, this method operates under

  烯丙基砜通常存在于生物活性化合物和有机结构单元中。这项工作介绍了一种涉及容易获得的磺酰氯和烯丙基溴的光催化自由基加成-消除反应。它以中等至优异的产率提供结构多样的烯丙基砜，表现出对官能团的高度耐受性。值得注意的是，该方法在温和的反应条件下进行，不需要氧化剂、化学计量的还原金属或添加剂。
• AKIYAMA, TAKAHIKO;SHIMIZU, MAKOTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 4, 611-614
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、SHIMIZU, MAKOTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——