[4-(1-Oxo-1λ⁴-thiomorpholin-4-yl)-piperidin-1-yl]-acetic acid | 334942-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(1-Oxo-1λ⁴-thiomorpholin-4-yl)-piperidin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)piperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 334942-15-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: PMDZOWQYQAVOKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-amino-(5S,8R)-dibenzyl-2-(S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-3,6,11,14-tetraone 、 [4-(1-Oxo-1λ⁴-thiomorpholin-4-yl)-piperidin-1-yl]-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-[(2S,5S,8R,12R)-5,8-dibenzyl-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazacyclotetradec-12-yl]-2-[4-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)piperidin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  4-Piperidin-4-yl-thiomorpholine 1-oxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-(1-Oxo-1λ⁴-thiomorpholin-4-yl)-piperidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y

文献信息

• BASIC MONOCYCLIC COMPOUNDS HAVING NK2 ANTAGONIST ACTION, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND FORMULATIONS CONTAINING THEM
  申请人：Menarini Ricerche S.p.A.

  公开号：EP1224210B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US7015196B1
  申请人：——

  公开号：US7015196B1

  公开（公告）日：2006-03-21
• [EN] BASIC MONOCYCLIC COMPOUNDS HAVING NK2 ANTAGONIST ACTION, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND FORMULATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES MONOCYCLIQUES BASIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE NK2, PROCEDES DE FABRICATION, ET FORMULATION CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2001029066A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Basic monocyclic compounds having general formula (I) useful as NK-2 antagonists are described, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.