1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole | 1114295-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-iodophenyl)pyrrole
• CAS: 1114295-58-7
• 化学式: C₁₀H₇FIN
• 分子量: 287.075
• InChiKey: HDXDFDUNPYRHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到8-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-杂芳基碘苯和 NaN3 级联环化羰基合成稠合喹喔啉酮

  摘要：

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01466
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 5-氟-2-碘苯胺 生成 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-杂芳基碘苯和 NaN3 级联环化羰基合成稠合喹喔啉酮

  摘要：

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01466

文献信息

• N-Arylation of nitrogen heterocycles with 2,4-difluoroiodobenzene
  作者：Rukkiat Jitchati、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.036

  日期：2009.1

  Arylation reactions of NH-heterocycles [specifically, pyrazole, 3-(trifluoromethyl)pyrazole, imidazole and pyrrole] with 2,4-difluoroiodobenzene in the absence and presence of copper catalysis are described. The combination of fluor and iodo substituents in the same aryl substrate has facilitated both SNAr reactions at the C-F bonds and copper-catalysed Ullmann-type coupling reactions at the C-I bond. Products arising from regioselective reactions and multiple substitutions have been isolated, providing a range of new N-arylated pyrazole, imidazole and pyrrole derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.